Sobre a música Paul McCartney disse: "A melhor coisa para mim sobre esse álbum é que eu não sabia que estava realmente fazendo um álbum e tudo começou com essa faixa, na verdade. A música em que eu estava trabalhando era para um curta-metragem de animação sobre a música ‘When Winter Comes’. Eu fiz uma gravação chamada 'Calico Skies' um tempo atrás que George Martin gravou, e ao mesmo tempo porque eu estava no estúdio, eu só pensei, oh espere um minuto, há essa outra música que eu acabei de escrever, então eu fiz 'When Winter Comes'! Essa música é uma coisa meio idealista, uma existência hippie em uma fazenda, plantando árvores, consertando cercas e vivendo uma boa vida, algo que eu gosto. Eu amo a natureza e amo essa ideia de descer e sujar as mãos".
O filme adota um estilo pictórico, vislumbrando uma família preparando sua fazenda para o inverno e destaca os temas da natureza, família e casa na música. No vídeo podemos ver referências como Paul, Linda, Heather, Mary, além da cachorra Martha, que Paul McCartney tinha na época dos Beatles. Esse ar de fazenda também remete ao começo dos anos 70, quando Paul McCartney se isolou e gravou o McCartney I.
Para criar o curta-metragem de animação, Paul pediu a ajuda de Rupert e do diretor do Frog Song Geoff Dunbar para um híbrido único de animação desenhada à mão e digitalmente.
