O maior sucesso da banda foi o hit Go Now, cantado por Denny, que alcançou número 10 nos EUA (Billboard) e número 1 na Inglaterra por duas semanas. Tiveram mais dois sucessos antes de assinarem com o empresário dos Beatles, Brian Epstein. Depois que a popularidade do grupo caiu, Denny deixou a banda para formar "Denny Laine Eletric String Band", grupo que inspirou a formação da famosa ELO - Electric Light Orchestra, cujo som é uma mistura de instrumentos elétricos, como a guitarra e instrumentos clássicos, como o violino. O grupo não durou muito, e Denny criou a banda "Balls" em 69.
Em 71 saiu da banda e passou a integrar o grupo Wings, de Paul McCartney. Com os Wings, Denny pôde compor com Paul e criar sua próprias canções. Entre algumas de suas músicas está a bonitinha Again & Again & Again, do álbum Back to the Egg e Time To Hide, do álbum Wings at the Speed of Sound. Também cantou músicas compostas por Paul(The note you never wrote e Spirits of Ancient Egypt). Denny co-escreveu com Paul a belíssima Mull of Kyntire, número 1 nas paradas e que rendeu a Paul o título de melhor compositor de todos os tempos.
Denny deixou a banda em 80. Supõe-se que dentre os motivos estava a recente prisão de Paul no Japão por porte de maconha. Denny achou que o futuro da banda era incerto depois desse episódio. Paul também não queria mais fazer mega-turnês nem ser dependente de uma banda para tocar, ao contrário de Denny. A também recente morte de John Lennon, é considerado um outro motivo. Mesmo assim, Paul e Denny continuaram amigos, ele toca em quase todas as faixas do album Tug Of War (1982) e seu nome está citado na lista de agradecimentos do álbum Pipes of Peace (1983). Logo após o rompimento dos Wings, Denny lançou seu disco Blue Nights, que tinha participações especiais de Paul e Linda McCartney. No entanto, em 1984, Denny deu uma entrevista a Geoffrey Giulliano, falando de sua relação com os McCartney. Pelo visto, Paul não gostou nada, e os dois brigaram e passaram anos sem se falar. Hoje, parece que já está tudo resolvido. Denny continua aparecendo e participando de Beatlefests e trabalha com os World Classic Rockers.
